Historien om GANT begynner med en ukrainsk gutt på jakt etter et bedre liv, som seilte til Amerika, ble forelsket, fant suksess og for alltid endret amerikansk stil. Berl Gantmacher var en møllersønn fra Miropol i Ukraina som, da han var tenåring, allerede hadde tatt veien fra det russiske imperiet til Rotterdam. Derfra fortsatte han vestover, og tok fatt på S.S. Potsdam, et dampskip fra Holland America Line, og seilte til New York City. Arkivene på Ellis Island registrerte at han ankom 12. november 1907.

Som mange innvandrere før ham, amerikaniserte han navnet sitt, og endret Berl til Bernard. Han meldte seg på nattkurs ved Columbia University College of Pharmacy, men om dagen fant han arbeid i byens travle Garment District. Det var hardt arbeid – han var som en «avslutning», en som setter sammen plagg – men det utviklet gründer-iveren i han og lærte ham å skreddersy. Det introduserte ham også for Rebecca Rose, en kvinne som jobbet med å sy knapphull og knapper. Hun skulle senere bli hans kone.

Ved utbruddet av første verdenskrig sluttet Bernard seg til den amerikanske hæren og dro for å kjempe i Frankrike. Etter å ha fullført militærtjenesten vendte han tilbake til New York med et fornyet ønske om å lykkes. Han ble uteksaminert fra college, giftet seg med Rebecca og bestemte seg for at tiden var inne for å gå i virksomhet for seg selv. Sammen med sin partner, Morris Shapiro, grunnla han Par-Ex Shirt Company med base i Brooklyn.

Par-Ex laget skjorter av den beste kvaliteten for andre merker, inkludert Brooks Brothers. Det nye selskapet var en suksess, og i 1927 flyttet Par-Ex Shirt Company til eksklusive New Haven, Connecticut.

Marty og Elliot insisterer på at når det kommer til GANT-produkter, er bare det beste akseptabelt. Marty og Elliot forsto familiebedriften. De identifiserte seg så mye at de til og med endret sitt eget navn – Gantmacher ble til Gant. De forsto også kraften i reklame. De ønsket at produktene deres alltid skulle bli sett på de riktige stedene. Det betydde å levere kun til de beste butikkene i byen, og annonsere i The New Yorker.

Den første utgaven av The New Yorker ble publisert i februar 1925 med en tegning av en preppy mann med monokkel på forsiden. Det var en ny type magasin som appellerte til en ny type leserskare.

"The New Yorker vil være magasinet som ikke er redigert for den gamle damen i Dubuque," skrev grunnleggerredaktør Harold Ross. "Det vil ikke være bekymret for hva hun tenker på. Dette er ikke ment i respektløshet, men The New Yorker er et magasin som er åpenbart utgitt for et storbypublikum.»

Det tiltrakk seg de beste og vittigste forfatterne, alle fra J. D. Salinger og Vladimir Nabokov til Dorothy Parker og F. Scott Fitzgerald og hans kone Zelda. Det var ikke bare kresent om hvilke forfattere de ville publisere, men også hvilke annonser de ville publisere. De avviste reklamer som ikke passet til magasinets tone.

Et av selskapene som passet var GANT. Til å begynne med var det kun 1/8 side svart-hvitt-annonser hver tredje måned alt Marty og Elliot hadde råd til. Gradvis gikk de opp til større og hyppigere annonser, med oxford-skjorten i fire forskjellige bilder og fire forskjellige situasjoner, for så å kjøre åtte fullfargeannonser på ett år. Kampanjen spredte budskapet om at GANT produserte den typen skjorter som dagens unge sofistikerte hadde på seg.

Fra begynnelsen var GANT kjent for kvaliteten på skjortene sine. Tidligere, da selskapet var i gang med å levere skjorter til andre forhandlere, ble et diskret GANT-varemerke lagt til: en liten diamant med en "G" i den, stemplet på halen av skjorten. Dette merket var kundens kvalitetssikring like mye som forhandlerens etikett inne i kragen. På midten av 1950-tallet hadde Diamond G blitt en del av den amerikanske herreklærhistorien – et særegent tegn på overlegen kvalitet som bidro til å gjøre signaturskjortene til ettertraktede bestselgere, med etterspørsel som langt oversteg tilbudet.

1950-tallet var en tid med enestående vekst i Amerika, og GANT-skjortene bidro til å definere det uformelle, men likevel smarte utseendet som dominerte i etterkrigsårene. GANT sitt detaljerte håndverk og uanstrengte amerikanske stil appellerte til en generasjon menn som hadde årevis brukt militære klær, og som nå hadde vendt hjem for å ta plass i den blomstrende middelklassen.

De satte pris på den perfekte rullen til en GANT-krage, og kvaliteten på stoffet man kunne forvente av en GANT-skjorte. Snart ville de også sette pris på en annen kvalitet som GANT var introduserte: farge. I flere tiår hadde den ensfargede hvite skjorten dominert i herreklær, men det var i ferd med å endre seg for alltid. En eksplosjon av farger kom – og den eksplosjonen utløste i byen New Haven, Connecticut.

Button-Down-skjorten ble først båret av engelske polospillere, men på slutten av 1940-tallet var den et viktig element i garderoben til enhver velkledd mann. I Amerika var det opprinnelig en Brooks Brothers-skapelse fra 1920-tallet, men GANT spilte en viktig rolle i utviklingen, og gjorde den til sin egen.

Det er mange grunner til at dette skjedde. Kvalitet var én, men det var også flere aspekter ved skjortens konstruksjon som ikke bare var unike, men i visse tilfeller også ekstremt vanskelige å kopiere. Blant disse var formen dannet av forkantene på den knappede kragen. Det tok kombinasjonen av Bernard sin tekniske dyktighet, og Marty og Elliot sin motesans for å perfeksjonere den, og den ble kjent som den perfekte rullen.

Den perfekte rullen var ikke den eneste signaturdetaljen som GANT perfeksjonerte. Andre små grep som kundene satte pris på var blant annet: Opphengshempen på baksiden av skjorten som kan brukes til å henge skjorten for å holde den rynkefri i garderoben. Det ble til og med en del av Ivy League-datingkulturen; at en mann ville fjerne opphengshempen sin når han ble sammen med en jente (og hun, til gjengjeld, ville ha på seg skjerfet hans).

Boksfolden, bak på skjorten, ga brukeren større bevegelsesfrihet. Og den bakre krageknappen holdt slipset på plass og hindret kragen i å rulle opp. I 1963 vant krageknappen en pris fra magasinet Esquire. Elliot oppfant knappetappen for å få slipset og skjorten til å matche perfekt. Sammen med den perfekte rullen smelter slipsknuten inn i skjorten og skaper den ideelle Ivy League-stilen. Samtidig som de perfeksjonerte herreskjorten, la GANT merke til at det ikke bare var menn som begjærte klærne deres. Inspirert av antallet kvinner som lånte skjorter til kjærestene og mannen deres, innså de at begge kjønn satte pris på kvalitetsklær. GANT lanserte sine dameskjorter med slagordet: "For kvinner lager GANT skjorter, ikke bluser."

Et nytt kapittel begynte for selskapet, og med det kom et nytt navn. Nå ble selskapet ganske enkelt kjent som GANT Shirtmakers, noe som gjenspeiler fortreffelighet og kulturelle betydning av selskapets signaturvare.

Da andre verdenskrig tok slutt og amerikanske soldater kom hjem, gikk landet gjennom en periode med raske endringer. Ny smak og påvirkning innen sport og mote spredte seg over hele nasjonen.

Radio, TV og magasiner introduserte folk til en aktiv livsstil de aldri kunne tenke seg at eksisterte. Ettersom sportsaktiviteter påvirket mange kreative skreddersømmer, fortsatte etterspørselen etter et komfortabelt utseende å spre seg. GANT-skjorter bidro til å definere det uformelle, men likevel smarte utseendet. Det var en blomstrende middelklasse som satte pris på den perfekte rullen til en GANT-krage og kvaliteten på stoffet man kunne forvente med en GANT-skjorte. Fram til slutten av 1960-tallet hadde GANT utelukkende vært en skjortemaker, men nå var tiden inne for å bruke spesialistkunnskapen deres til å utvide utvalget. I 1971 produserte de sin første kolleksjon av amerikanske sportsklær inkludert slips, bukser og rugbyskjorter.